本片改编自真实事件。1933年，江洋大盗约翰•迪林格（约翰尼•德普暂无内容Johnny暂无内容Depp暂无内容饰）与同伙约翰•汉密尔顿（杰森•克拉克暂无内容Jason暂无内容Clark暂无内容饰）持械劫狱，从印第安纳州监狱中成功救出抢劫团伙成员，包括“漂亮男孩”弗洛伊德（查宁•塔图暂无内容Channing暂无内容Tatum暂无内容饰），“娃娃脸”尼尔森（斯蒂芬•格拉汉姆暂无内容Stephen暂无内容Granham暂无内容饰）等，并藏身腐败警察马丁（约翰•迈克•鲍格暂无内容John暂无内容Michael暂无内容Bolger暂无内容饰）的农宅。马丁说服迪林格藏身芝加哥，寻求黑帮保护。在一系列银行抢劫活动中，迪林格爱上了芝加哥女职员比莉•弗雷凯特（玛丽昂•歌迪亚暂无内容Marion暂无内容Cotillard暂无内容饰）。与此同时，联邦调查局探员茂文•普维斯（克里斯蒂安•贝尔暂无内容Christian暂无内容Bale暂无内容饰）被上司胡佛局长（比利•克鲁德普暂无内容Billy暂无内容Crudup暂无内容饰...
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